Comenzamos en el Robert Gould Shaw and 54th Regiment Memorial, este dirigio el primer regimiento negro en la Guerra Civil, se encuentra en Beacon and Park Streets con Boston Common. Continuamos hacia 5-7 Pinckney Street aquí encontraremos George Middleton House, construida en 1797 es la construcción mas antigua de los afroamericanos en Bacon Hill. Continuamos por Pinckney Street esquina con Anderson st, está el The Phillips School, tipica arquitectura de los colegios de Boston del siglo XIX, levantado en 1824, en un principio fue abierto para estudiantes blancos hasta 1855. Fue el English High School hasta 1844 y la Phillips Grammar School hasta 1861. Posteriormente el colegio fue trasladado a la esquina de Anderson y Phillips street, pasando a llamarse Wendell Phillips School. El Phillips school fue uno de los primeros colegios de blancos y negros en Boston. Con anterioridad a 1855, los niños negros que vivian en el barrio no podían asistir a este colegio.
En el de 86 Pinckney Street, está la John J. Smith House, nació libre en Richmond (Virginia) se traslado a Boston a la edad de 20 años, en 1849 se fue a California a la llamada de la Fiebre del Oro, pero llego igual de pobre que cuando marcho. Al principio fue peluquero y abrió una tienda en la esquina de Howard y Bulfinch Streets. Su tienda fue centro de la actividad abolicionista y lugar de recogida de esclavos fugitivos. El senador abolicionista Charles Sumner frecuentaba el lugar. Durante la Guerra civil estuvo en Washington como oficial de una escuadrilla de negros. Tras la Guerra Smith fue elegido en la Camara de Representantes de Massachusetts en 1868, 1869 y 1872. En 1868 se traslado a esta casa, donde estuvo hasta 1893, murió el 4 de noviembre de 1906.
En la esquina de Mt. Vernon and Charles Street se encuentra la Charles Street Meeting House, construido en 1807 por la iglesia Baptista de Boston. Mas tarde se planeto la cuestión si representaba la propiedad de la iglesia africana. Entonces el nombre fue cambiado al actual. La tradición segregacionista de la iglesia de Nueva Inglaterra prevaleció aquí. A mediados de 1830 se impugo por un abolicionista Timothy Gilbert, el cual invito a unos negros amigos a su banco el domingo para comprobar las reacciones. Gilbert fue expulsado. Junto a otros blancos abolicionistas Gilbert constuyo la primera iglesia Baptista libre. Tras la Guerra civil la población negra de Boston fue creciendo, comprando este edificio en 1876. La Iglesia metodista Episcopal Africana se mantuvo allí hasta 1939.
En el 66 Phillips Street se encuentra la Lewis and Harriet Hayden House. Lewis Hayden nació como esclavo en 1816 en Lexington. Escapo de la esclavitud a Detroit. Se traslado a Boston con su esposa Harriet, convirtiéndose en un líder evolucionista. La casa fue construida en 1833, trasladándose a ella en 1849. Francis Jackson, un radical ablicionista, compro la casa en 1853, posiblemente para asegurarse que Hayden no sería molestado en la tarea del tunel. En el año 1850, los dueños de esclavos en el sur se les dio por Ley la posibilidad de recuperar a sus esclavos por tanto Boston dejo de ser un refugio para los esclavos. Hayden y su esposa permitieron refugiar en su túnel a esclavos fugitivos. En 1873, Hayden fue elegido para la legislatura estatal. Desde 1859 hasta 1899 ocupo el cargo de Mensajero de la Secretaria de Estado.
En el 2 de Phillips Street está el John Coburn House, John nació en 1811 en Massachusetts y murió en 1873. Estableció un comercio de ropa en su casa en la calle Phillips.
En el 3, 10 de Smith Court, se encuentra Smith Court Residences.
En el 46 de Joy Street, se encuentra Abiel Smith School.
The African Meeting House. 46 Joy St.
